To «τρομερό παιδί» του παγκόσμιου τένις εντυπωσιάζει και στην Πορτογαλία. Αν και βρέθηκε να χάνει με 1-0 σετ, ο Στέφανος Τσιτσιπάς έκανε την ανατροπή και επικράτησε του 31 ετών Νοτιοαφρικανού Κέβιν Αντερσον με 2-1 σετ (6-7, 6-3, 6-3) και προκρίθηκε στον προημιτελικό γύρο του τουρνουά ΑΤΡ 250 του Εστορίλ. Ο 19χρονος Ελληνας τενίστας χρειάστηκε να αφήσει εκτός συνέχειας το Νο 8 της παγκόσμιας κατάταξης και Νο 1 του ταμπλό στην Πορτογαλία για να περάσει στους «8».
Ηταν η έβδομη νίκη του Τσιτσιπά στους τελευταίους οκτώ αγώνες. Ηττήθηκε μόνο από τον Ναδάλ στον τελικό της Βαρκελώνης την περασμένη Κυριακή. Παράλληλα, ήταν η τρίτη νίκη του με αντίπαλο τενίστα της πρώτης δεκάδας της παγκόσμιας κατάταξης και η δεύτερη σε διάστημα λίγων ημερών. Την προηγούμενη εβδομάδα, στον δρόμο προς τον τελικό της Βαρκελώνης, είχε αποκλείσει τον Αυστριακό Ντόμινικ Τιμ, Νο7 στον κόσμο. Στον προημιτελικό γύρο του Εστορίλ θα αντιμετωπίσει τον 25χρονο Ισπανό Μπαένα (Νο 77) και με νέα νίκη μπορεί να «σπάσει» το φράγμα τού τοπ 40 της παγκόσμιας κατάταξης. Με τις επιτυχίες του στην Πορτογαλία έχει εξασφαλίσει άνοδο δύο θέσεων και τη Δευτέρα θα βρίσκεται τουλάχιστον στην 42η θέση.