Oταν τα πράγματα δυσκολεύουν, ο αφηγητής του «Στον δρόμο» Σαλ Πάρανταϊζ προσφεύγει, χωρίς ιδιαίτερες ενοχές, στην ηλικιωμένη θεία του, ζητώντας της μία μικρή ή μεγαλύτερη συνεισφορά για να καταφέρει να ολοκληρώσει το ταξίδι του. Ολα δείχνουν πως ο ίδιος ο Τζακ Κέρουακ είχε ανάλογες συνήθειες, μόνο που ο δικός του «από μηχανής θεός» δεν ήταν η θεία αλλά η μητέρα του, Γκαμπριέλε. Σύμφωνα με την εφημερίδα Guardian, μία χειρόγραφη επιστολή, με την οποία ο κυριότερος εκπρόσωπος του Beat εκλιπαρεί για ένα δάνειο 25 δολαρίων στις 29 Ιουλίου του 1947, δηλαδή δέκα χρόνια πριν από την έκδοση του διασημότερου βιβλίου του, διατίθεται προς πώληση μέσω του ηλεκτρονικού βιβλιοπωλείου Abebooks έναντι 22.500 δολ. (19.000 ευρώ).
Υποστηρίζοντας πως είναι αδύνατον να κάνει «οτοστόπ για να διασχίσει την έρημο και τα βουνά», που βρίσκονται ανάμεσα στο Ντένβερ και στην Καλιφόρνια, ο νεαρός συγγραφέας παραδέχεται ότι ζει σε ένα αξιοπρεπές διαμέρισμα «με ντους και φαγητό» στο Ντένβερ, όμως θέλει να φύγει για να κερδίσει χρήματα δουλεύοντας ως πλήρωμα σε σκάφη στον Ειρηνικό και να επιστρέψει «σε λίγους μήνες για να ολοκληρώσω το βιβλίο μου» (αναφέρεται στο «The Town and the City», το εξαιρετικό πρώτο μυθιστόρημά του, που κυκλοφόρησε τρία χρόνια αργότερα αλλά ουδέποτε έλαβε την προσοχή που του αναλογούσε). Δεν παραλείπει να εκφράσει την αγάπη του για την «αγαπητή μαμά», να τη διαβεβαιώσει ότι του λείπει και να της αφηγηθεί ορισμένες από τις τελευταίες περιπέτειές του, τις οποίες έμελλε να απαθανατίσει αργότερα «Στον δρόμο» (άλλωστε, η διαδρομή από το Ντένβερ, όπου έμενε ο θρυλικός Νιλ Κάσαντι, ώς την Καλιφόρνια, αποτέλεσε το πρώτο σκέλος του ταξιδιού, που ενέπνευσε ολόκληρες γενιές νέων με τάσεις φυγής).
«Eχει πλάκα εδώ… είχα περίπου δέκα κορίτσια, ανέβηκα στα βουνά, είδα μια όπερα, έφαγα καταπληκτικό φαγητό» και, όπως ήταν αναμενόμενο, δεν του έμεινε «ούτε ένα σεντ», εξομολογείται με αφοπλιστική ειλικρίνεια και υπόσχεται ότι στο προσεχές μέλλον θα συμβάλει στη βελτίωση των οικονομικών της οικογένειας. Οπως γνωρίζουν πολύ καλά οι αναγνώστες του αυτοβιογραφικού βιβλίου του, η Γκαμπριέλε δεν άφησε τον γιο της αβοήθητο, όμως το μεγαλόπνοο σχέδιο του Κέρουακ να σαλπάρει δεν έγινε ποτέ πραγματικότητα. Τελικά βρέθηκε να εργάζεται ως φύλακας εργοταξίου στο Σαν Φρανσίσκο… μέχρι που ένιωσε ξανά το κάλεσμα των δρόμων.
Το κείμενο της επιστολής είχε συμπεριληφθεί σε έναν τόμο με γράμματα του συγγραφέα, που εκδόθηκε το 1995 σε επιμέλεια της βιογράφου του, Αν Τσάρτερς, όμως το πρωτότυπο διατίθεται προς πώληση για πρώτη φορά.