Ο Ολυμπιακός έχει αποκτήσει από τον Πανιώνιο τους λιγότερους παίκτες τα τριάντα τελευταία χρόνια, συγκριτικά με το «πάρε-δώσε» που είχαν οι «κυανέρυθροι» με τον Παναθηναϊκό και την ΑΕΚ. Η ηχηρότερη μεταγραφή είναι χωρίς δεύτερη σκέψη αυτή του Νίκου Αναστόπουλου. Ο Πανιώνιος είχε αποκτήσει τον «Αναστό» από τη Δάφνη, αλλά στη Νέα Σμύρνη έλαμψε το «αστέρι» του και το ’79 κατέκτησε το Κύπελλο Ελλάδας. Ο «μουστάκιας», όπως ήταν το παρατσούκλι του, όταν δέχτηκε πρόταση από τον Ολυμπιακό του Σταύρου Νταϊφά, την επόμενη χρονιά, πίεσε αφόρητα τη διοίκηση του Πανιωνίου που είχε πρόεδρο τον Γιάννη Ράπτη, για να του δοθεί η μεταγραφή. Η επαγγελματοποίηση του ελληνικού ποδοσφαίρου διένυε μόλις τον πρώτο χρόνο της και ο Αναστόπουλος έφυγε από τη Νέα Σμύρνη και πήγε στον Πειραιά έναντι 15 εκατομμυρίων δραχμών και την παραχώρηση του Καλτσά. Ο Αναστόπουλος είχε εισπράξει ως πριμ μεταγραφής το ποσό των 650.000 δρχ.
Η δεύτερη μεταγραφή του Ολυμπιακού από τον Πανιώνιο έγινε με τον Νίκο Τσιαντάκη, έναντι 40 εκατομμυρίων δραχμών, με πρόεδρο του Πανιωνίου τον Αβραάμ Μοβσεσιάν που είχε φιλικότατες σχέσεις με τον Γιώργο Κοσκωτά και η τιμή του Τσιαντάκη ορίστηκε σε περίοδο… εκπτώσεων.
Η τρίτη μεταγραφή ήταν αυτή του Ζίζι Ρόμπερτς, το 2002, και ο Πανιώνιος είχε εισπράξει, σχεδόν, ένα εκατομμύριο ευρώ. Ο Ρόμπερτς έπαιξε ελάχιστα στους «ερυθρόλευκους» και φυσικά ο Πανιώνιος τον «μοσχοπούλησε», αν και δεν του συμπεριφέρθηκε σωστά, όταν ο παίκτης ήθελε να εισπράξει μια επιταγή του πρώην ιδιοκτήτη της ΠΑΕ, αλλά κόντεψε να βρεθεί στο κρατητήριο και επενέβη ο Ολυμπιακός για να ξοφληθεί…