Ο Βασίλι ζούσε με τη μητέρα του στο Κίεβο το 1918. Μαινόταν ο εμφύλιος πόλεμος ανάμεσα στους Μπολσεβίκους και στους Λευκούς. «Η αντιμπολσεβικική ουκρανική κυβέρνηση», γράφει η Μοσχοβίτισσα συγγραφέας Αλεξάντρα Ποπόφ, βιογράφος του Βασίλι Γκρόσμαν (Alexandra Popoff, «Vasily Grossman and the Soviet Century», Yale University Press, 2019), «εκδιώχθηκε και η πόλη έπεσε στους Κόκκινους. Κατά τη διάρκεια εκείνης της χρονιάς, ο Γκρόσμαν και η μητέρα του έγιναν μάρτυρες της εφιαλτικής πολιτικής που ασκήθηκε στην Ουκρανία έτσι γρήγορα όπως άλλαξε η εξουσία».
Τον εμφύλιο θα διαδεχθεί ο ρωσοπολωνικός πόλεμος του 1920. Στο διήγημά του «Τέσσερις ημέρες», που διαδραματίζεται εκείνο τον δραματικό καιρό στο Μπέρντιτσεφ της Ουκρανίας, τον γενέθλιο τόπο του, ο Γκρόσμαν γράφει πως όταν οι Ρώσοι στρατιώτες προσεγγίζουν ένα σπίτι, οι κάτοικοι και οι γείτονές τους αρχίζουν να τσιρίζουν. Αυτό βοηθά στην αποφυγή πλιάτσικου και βιασμών, καθώς επίσης και σαν προειδοποίηση απέναντι σε άλλους. «Είναι ενδεικτικό», γράφει η Ποπόφ, «πως οι Ερυθροί κομισάριοι στο διήγημα αποτυπώνονται με τόνους σαρκαστικούς. Ο Κόλια, ο έφηβος πρωταγωνιστής του Γκρόσμαν, δεν εμπιστεύεται τις υποσχέσεις τους για μια θαυμάσια ζωή με σοσιαλισμό».
Ο Γκρόσμαν θα βρίσκεται κοντά στο Κίεβο ως πολεμικός ανταποκριτής όταν στις 18 Σεπτεμβρίου του 1941 η πόλη θα καταληφθεί από τους Γερμανούς. «Η παρεμβολή του Στάλιν στις στρατιωτικές επιχειρήσεις», γράφει η Ποπόφ, «οδήγησε σε αναρίθμητες απώλειες ζωών. (…) Η περικύκλωση των σοβιετικών στρατευμάτων κοντά στο Κίεβο άνοιξε τον δρόμο για την κατάληψη της Ουκρανίας. Το Ντονμπάς, γνωστό ως ο “Σοβιετικός Ρουρ” για την αφθονία του σε άνθρακα, και το Χάρκοβο καταλήφθηκαν στη συνέχεια».
«Η αντιμπολσεβικική ουκρανική κυβέρνηση εκδιώχθηκε και η πόλη έπεσε στους Κόκκινους».
Μία από τις πιο ενδιαφέρουσες πολεμικές ανταποκρίσεις του Γκρόσμαν ήταν το «Με τα μάτια του Τσέχοφ». Οχι του Αντον, αλλά του Ανατόλι. Ο Ανατόλι Τσέχοφ ήταν ένας 19χρονος δεινός ελεύθερος σκοπευτής. Ο Γκρόσμαν είχε πάρει συνέντευξη από τον πιο διάσημο Βασίλι Ζάιτσεφ (με 225 φόνους Γερμανών στο ενεργητικό του), αλλά αποφάσισε με τον Τσέχοφ να πάει σε αποστολή μαζί του.
«Για κάμποσες μέρες και νύχτες», γράφει η Ποπόφ, «ο Γκρόσμαν έβλεπε τον κόσμο μέσα από την κοφτερή ματιά του νεαρού σκοπευτή».
Ο Γκρόσμαν έψαχνε για ίχνη ανθρωπισμού μέσα στην κόλαση του Στάλινγκραντ περιγράφοντας πώς ένα αγόρι που λάτρευε τα βιβλία και τη γεωγραφία μεταμορφώθηκε σε έναν «ανελέητο καταστροφέα βάσει της λογικής του πολέμου».
Η ιστορία επαναλαμβάνεται.