Στον αγώνα αυτόν έχουν πάρει μέρος θρυλικά σκαριά και πρώτης τάξεως καπετάνιοι: η περίφημη «Κρεολή» του Σταύρου Νιάρχου, το «Errante» του Ιωάννη Βάτη, το «Gattopardo» του Αθανασίου Γκέρτσου, η «Νεφέλη» του Νικολάου Μάρκου, το «Big Greek Machine» του Πέτρου Γουλανδρή και το «Ιβανόης» του Λυκιαρδόπουλου. Δικαίως θεωρείται ιστορικός, καθώς οι δημιουργοί του είχαν πρώτοι το όραμα του ναυταθλητισμού στην Ελλάδα, ενώ ο άνθρωπος στη μνήμη του οποίου είναι αφιερωμένος, αγάπησε τη θάλασσα όσο τίποτα. Ο λόγος για τη ρεγκάτα της Ανδρου «Ιωάννης Β. Γουλανδρής» που έκλεισε 54 διοργανώσεις και ανέδειξε νικητές –πριν από λίγες ημέρες– τους χάλκινους Oλυμπιονίκες του Ρίο, Τάκη Μάντη και Παύλο Καγιαλή με το σκάφος «Velos Eurobank Private Bank Luxembourg».
Μ’ ένα δύσκολο φθινόπωρο ενόψει η ρεγκάτα της Ανδρου μας θύμισε αυτές τις ωραίες συνάξεις των ιστιοπλόων όπου πάντα κυριαρχεί η άμιλλα και η χαρά. Εγιναν μεγάλες μάχες και οι συμμετέχοντες έδειξαν τη ναυτοσύνη τους. Εκτός από το «Velos» ξεχώρισε το «Optimum 3 Samos Steamship» και το «Pete» του Δούκα Παλαιολόγου. Η ιστιοπλοϊκή διοργάνωση της Ανδρου επιβεβαίωσε και εφέτος τη φήμη της ως ο αγώνας των ανατροπών. Στη δεύτερη ιστιοδρομία τα πληρώματα έφυγαν από τη Χώρα με ασθενείς ανέμους με αποτέλεσμα να προηγηθούν τα μεγαλύτερα σκάφη αλλά αργότερα τα μποφόρ αυξήθηκαν, κάτι που βοήθησε τα μικρότερα. Η απονομή πραγματοποιήθηκε στις εγκαταστάσεις του Ναυτικού Ομίλου Ανδρου, όπου ανακοινώθηκε ότι μέρος των εσόδων θα διατεθούν υπέρ των πυρόπληκτων.
Ο αγώνας συνδέεται με την ιστορία της ίδιας της Ανδρου, του νησιού που μπορεί να καυχηθεί για τη ναυτική του παράδοση. Πολύ νωρίς, οι Ανδριώτες ίδρυσαν τον ναυτικό τους όμιλο, το 1957. Στην πρωτοβουλία αυτή πρωτοστάτησαν τα μέλη των εφοπλιστικών οικογενειών που αγαπούσαν το σπορ και ήθελαν να διαδοθεί στις νεότερες γενιές. Δέκα χρόνια αργότερα θεσμοθετήθηκε και ο αγώνας, που σήμερα συνδιοργανώνεται με τον Ναυτικό Ομιλο Ελλάδος. Από κοινού οι δύο όμιλοι έχουν καταφέρει να δώσουν στη ρεγκάτα την παλιά της αίγλη και να κρατούν τον πήχυ της συμμετοχής ψηλά. Συνήθως ανάμεσα στα πληρώματα βρίσκει κανείς μερικούς από τους καλύτερους Ελληνες ιστιοπλόους.
Λόγω της πανδημίας ο περυσινός αγώνας δεν πραγματοποιήθηκε· έτσι φέτος υπήρχε ακόμα μεγαλύτερο κέφι στους φετινούς συμμετέχοντες να καλύψουν τα μίλια από τη Βουλιαγμένη ώς την Ανδρο. Αλλωστε τους κεντρίζει η δυσκολία, διότι οι διαδρομές έχουν τις δικές τους ιδιαιτερότητες. Για τους ίδιους τους κατοίκους του νησιού, η ρεγκάτα είναι μια αφορμή να δείξουν πόσο φιλόξενοι είναι. Το ραντεβού ανανεώθηκε για του χρόνου και ο Αφανής Ναύτης στο λιμάνι περιμένει να ξαναδεί τα λευκά πανιά.