1. Ξενάγηση χωρίς ξεναγό
Για τους ιστοριολάτρες η Μονεμβασιά είναι ιδανικός προορισμός για εξερεύνηση: έχει επεξηγηματικές πινακίδες σε πάρα πολλά σημεία κι έτσι μπορείτε να περιηγηθείτε χωρίς ξεναγό και να μάθετε την ιστορία της καστροπολιτείας μόνοι σας. Πέντε από τα πιο γνωστά μνημεία της είναι η Παναγία Χρυσαφίτισσα (Α΄ Τουρκοκρατία), η Παναγία Μυρτιδιώτισσα ή Κρητικιά (Β΄ Ενετοκρατία), ο Άγιος Νικόλαος (1703), η Αγία Σοφία (12ος αιώνας) και ο Ελκόμενος Χριστός (με μια εκπληκτική εικόνα της Παλαιολόγειας Αναγέννησης, που έπειτα από μια απίστευτη ιστορία αρχαιοκαπηλίας επέστρεψε στη Μονεμβασιά). Η Αγία Σοφία είναι η μόνη από τις πέντε εκκλησίες που βρίσκεται στην Άνω Πόλη – θα την προσεγγίσετε από το καλντερίμι που ξεκινά από την Κάτω Πόλη.
2. Γευσιγνωσία ελαιολάδου
Δίπλα στην Παναγία Χρυσαφίτισσα βρίσκεται ο παραδοσιακός ξενώνας Κελλιά, μέσα στο οποίο γεννήθηκε το 1909 ο Γιάννης Ρίτσος. Στα Κελλιά διοργανώνονται γευσιγνωσίες ελαιολάδου και τοπικών οίνων. Περάστε για να δοκιμάσετε έξτρα παρθένα βιολογικά λάδια ψυχρής έκθλιψης από αθηνολιά και κορωνέικη, αλλά και κρασιά από δύο Λάκωνες παραγωγούς, όπως είναι η λευκή Κυδωνίτσα του Βατίστα και το κόκκινο βιολογικό Μαυρούδι του Θεοδωρακάκου. Συνοδεύστε με γραβιέρα, λούπινα και καππαρόμηλα.
3. Αμυγδαλωτά και σαμουσάδες
Η Γέφυρα είναι ο σύγχρονος οικισμός της Μονεμβασιάς. Είναι χτισμένη έξω από το Κάστρο κι ενώ αισθητικά είναι μάλλον αδιάφορη, προσφέρει στους Μονεμβασίτες τις ευκολίες που στερούνται στον μεσαιωνικό οικισμό, όπου απαγορεύονται τα αυτοκίνητα και πρέπει να μεταφέρεις τα πάντα στα χέρια. Αξίζει μια στάση σε κάποιο από τα τρία ζαχαροπλαστεία της Γέφυρας (Κολώνες, Μορέως Ήδιστα, Δουκάτο), για να δοκιμάσετε κλασικά μονεμβασίτικα γλυκά, όπως είναι τα αμυγδαλωτά και οι σαμουσάδες, που μοιάζουν με μπακλαβά.
4. Με θέα θάλασσα
Το πιο διάσημο τέκνο της Μονεμβασιάς είναι ο Γιάννης Ρίτσος, ο οποίος πέθανε το 1990 και τάφηκε στα γενέθλια χώματα. Λίγο πριν από την κεντρική πύλη του Κάστρου, χτισμένο σε ύψωμα, βρίσκεται ο τάφος του, ένα μνημείο μέσα στις πρασινάδες με απεριόριστη θέα στη θάλασσα.
5. Φινάλε με ένα ποτήρι Malvasia
Ανάμεσα στις Βελιές και την Αγγελώνα, σε απόσταση ενός τετάρτου από τη Μονεμβασιά, βρίσκεται η Οινοποιητική Μονεμβασιάς, το οινοποιείο της οικογένειας Τσιμπίδη, που με την καθοδήγηση της πρωτοπόρας οινολόγου Σταυρούλας Κουράκου-Δραγώνα, ανέλαβε να φέρει εις πέρας ένα δύσκολο έργο: να αναβιώσει το ιστορικό κρασί Malvasia, έναν μονεμβασίτικο γλυκό οίνο που είχε μεγάλη απήχηση στον μεσαιωνικό κόσμο («να με πνίξετε σ’ ένα βαρέλι με κρασί Malvasia», αναφέρει ο Σαίξπηρ στον «Ριχάρδο Γ΄»). Η παραγωγή του κρασιού σταμάτησε στην περιοχή πριν από αιώνες και ξαναξεκίνησε μόλις πριν από λίγα χρόνια από τον Γιώργο Τσιμπίδη. Πλέον, έχει κατοχυρωθεί ως οίνος ΠΟΠ Μονεμβασία-Malvasia και παρασκευάζεται από τις ποικιλίες Μονεμβασιά, Κυδωνίτσα, Ασπρούδες και Ασύρτικο. Το οινοποιείο μετακόμισε σχετικά πρόσφατα στον νέο του χώρο και είναι επισκέψιμο.