Hταν ίσως η πιο κρίσιμη στιγμή στη Μάχη της Αθήνας τον Δεκέμβριο του 1944. Οι κυβερνητικές δυνάμεις ήλεγχαν μόνο μια περιοχή του κέντρου της πρωτεύουσας, ενώ η υπόλοιπη πόλη βρισκόταν υπό τον έλεγχο του ΕΛΑΣ. Βέβαια, οι δυνάμεις του απέτυχαν να καταλάβουν το στρατόπεδο Μακρυγιάννη και να διαλύσουν την Ορεινή Ταξιαρχία στο Γουδί, όμως η πίεση που υφίσταντο οι κυβερνητικές και οι βρετανικές δυνάμεις ήταν ασφυκτική.
Στις 20.30 της 11ης Δεκεμβρίου 1944 πραγματοποιήθηκε σύσκεψη στην περιοχή των Ιλισίων, στην οποία συμμετείχαν μόνον οι διοικητές των βρετανικών μονάδων. Μετά τη σύσκεψη ανακοινώθηκε στον Θρασύβουλο Τσακαλώτο η απόφαση των Βρετανών να συμπτυχθούν όλες οι κυβερνητικές δυνάμεις στην περιοχή του Φαλήρου, εν αναμονή των ενισχύσεων, ώστε στη συνέχεια να επιχειρηθεί η ανακατάληψη της πρωτεύουσας. Ο Θρ. Τσακαλώτος αρνήθηκε να εκτελέσει τη διαταγή, αναλογιζόμενος τι θα συμβεί στους κατοίκους των Αθηνών ευθύς ως καταλάβουν ολόκληρη την πόλη οι Ελασίτες. Ζήτησε και έλαβε δίωρη προθεσμία για να συσκεφθεί με τους επιτελείς του. Oλοι συμφώνησαν πως έπρεπε να παραμείνουν στις θέσεις τους και να υπερασπιστούν την Αθήνα. Στις 02.00 της 12ης Δεκεμβρίου επαναλήφθηκε η σύσκεψη, κατά την οποία ο Θρ. Τσακαλώτος ανακοίνωσε την πρόθεση των ανδρών και των αξιωματικών του να μην ακολουθήσουν τα βρετανικά στρατεύματα στο Φάληρο και να πολεμήσουν.
Ο Θρ. Τσακαλώτος αρνήθηκε να εκτελέσει την απόφαση των Βρετανών να συμπτυχθούν όλες οι κυβερνητικές δυνάμεις στην περιοχή του Φαλήρου.
Στο εμβληματικό βιβλίο του «Πώς εσώθη η Ελλάς», γράφει πώς απάντησε στον στρατηγό Ακράιτ: «…Εάν όμως η απόφασις εκκενώσεως των Αθηνών είναι οριστική, θα σας παρακαλέσωμεν να μας δώσετε τα όπλα διά να συνεχίσωμεν μόνοι μας τον αγώνα. Είμεθα αποφασισμένοι να μην εγκαταλείψωμεν τον Αθηναϊκόν λαόν…» Το πρωί της ίδιας ημέρας ενημέρωσε και τον πρωθυπουργό Γεώργιο Παπανδρέου γι’ αυτή την απόφασή του, ο οποίος συμφώνησε μαζί του, και τελικά στις 13 Δεκεμβρίου ο στρατηγός Σκόμπι ανακάλεσε τη διαταγή εκκένωσης.
Είναι άγνωστο πόσες χιλιάδες νεκρούς θα είχαμε και τι υλικές καταστροφές θα σημειώνονταν στην επιχείρηση ανακατάληψης των Αθηνών αν δεν αντιστεκόταν εκείνη την κρίσιμη νύχτα της 12ης Δεκεμβρίου 1944 ο Θρ. Τσακαλώτος σε μια διαταγή απόγνωσης.