Στα 14 του ο Στέφανος Κασσελάκης μετανάστευσε στις ΗΠΑ. Δεν βρέθηκε σε έναν τελείως άγνωστο νέο κόσμο. O μεγαλύτερος κατά οκτώ χρόνια αδελφός του είχε ήδη ακολουθήσει αυτή τη διαδρομή για προπτυχιακές σπουδές στο ΜΙΤ της Βοστώνης. Η δική του πορεία, όμως, θα ήταν διαφορετική. Η διάκρισή του σε διαγωνισμό της Ελληνικής Μαθηματικής Εταιρείας και η συμμετοχή στην αντίστοιχη Βαλκανιάδα νέων, οι καλοί βαθμοί στο Κολλέγιο Αθηνών και η παρακολούθηση ενός καλοκαιρινού προπαρασκευαστικού προγράμματος του εξασφάλισαν πλήρη υποτροφία ως οικοτρόφου στο απαιτητικό λύκειο Phillips Academy, στο Αντοβερ της Μασαχουσέτης.
Από το ίδιο εκπαιδευτικό ίδρυμα έχουν αποφοιτήσει μεταξύ άλλων οι Τζορτζ Μπους, ο πρεσβύτερος και ο νεότερος, ενώ το ποσοστό αποδοχής υποψηφίων μαθητών κυμάνθηκε στο 9% τη φετινή σχολική περίοδο. Το καλοκαίρι του 2005, σε ένα περιοδικό του σχολείου που φιλοξενούσε σύντομα βιογραφικά τελειόφοιτων, ο κ. Κασσελάκης δεν είχε αποκλείσει ένα μέλλον στην πολιτική. Θα περνούσαν, όμως, σχεδόν δύο δεκαετίες και θα μεσολαβούσε μια επαγγελματική πορεία στον τραπεζικό τομέα και στα ναυτιλιακά προτού βρεθεί στο ψηφοδέλτιο επικρατείας του ΣΥΡΙΖΑ. Μια επιλογή που χαρακτηρίστηκε «έκπληξη».
«Πολλοί μπορεί να με θεωρούν ξένο σώμα, ή “έκπληξη” στον ΣΥΡΙΖΑ, οι ταμπέλες δεν μου αρέσουν. Ξένη ψυχή, πάντως, δεν είμαι σίγουρα», λέει ο ίδιος στην «Κ» και αναφέρει ότι η πρώτη επαφή με το κόμμα έγινε πριν από ένα έτος, μέσω του Τομέα Διαφάνειας και του Παύλου Πολάκη, με τον οποίο μοιράζονται κοινή κρητική καταγωγή.
Η φοίτηση στο Phillips Academy τον καθόρισε. Θυμάται ότι υπήρχε μεταξύ των μαθητών έντονος ανταγωνισμός, αλλά όχι και πισώπλατα μαχαιρώματα. «Ηταν στην κουλτούρα του σχολείου να αναγνωρίζεις την επιτυχία του άλλου, να λες συγχαρητήρια», λέει. Ως μαθητής στην Ελλάδα ήταν επικεντρωμένος στα μαθηματικά και στη φυσική, στις ΗΠΑ όμως συνειδητοποίησε και την αξία που είχε η έρευνα στις ανθρωπιστικές επιστήμες. Μιλάει ακόμη για τα προγράμματα κοινοτικής εργασίας στα οποία συμμετείχαν οι μαθητές και πώς ο ίδιος παρέδιδε μαθήματα αγγλικών σε δύο κορίτσια που είχαν μεταναστεύσει στις ΗΠΑ από το Κονγκό και μιλούσαν μόνο γαλλικά. Παραδέχεται ότι ένα τόσο φημισμένο ιδιωτικό σχολείο παρέχει στους μαθητές του πέρα από μόρφωση, δικτύωση, σημαντικό εφόδιο για την επαγγελματική σταδιοδρομία τους. Τονίζει, όμως, ότι στις ΗΠΑ υπάρχει σε μεγάλο βαθμό ένα σύστημα αξιοκρατίας που δίνει ευκαιρίες και σε μη προνομιούχους.
Με υποτροφία του Ανδρέα Δρακόπουλου, προέδρου του Ιδρύματος Σταύρος Νιάρχος, φοίτησε στο Πανεπιστήμιο της Πενσιλβάνια και έλαβε δύο πτυχία στα χρηματοοικονομικά και στις διεθνείς επιστήμες. Παράλληλα με τις σπουδές του εργάστηκε για επτά μήνες ως εθελοντής στο επιτελείο του Τζο Μπάιντεν, για τις προεδρικές εκλογές του 2008. Ασχολήθηκε με το οργανωτικό σκέλος, την αναζήτηση δωρεών και βρέθηκε στην Αϊόβα, όπου είχε στην ευθύνη του δύο εκλογικά τμήματα. Θυμάται ακόμη μια ομιλία που είχε κληθεί να κάνει τότε ενώπιον 400 ψηφοφόρων.
«Πολλοί μπορεί να με θεωρούν ξένο σώμα, ή “έκπληξη” στον ΣΥΡΙΖΑ, οι ταμπέλες δεν μου αρέσουν. Ξένη ψυχή, πάντως, δεν είμαι σίγουρα».
Το 2006 ξεκίνησε να αρθρογραφεί στον «Εθνικό Κήρυκα», εφημερίδα της ομογένειας. Αρχικά στη «Στήλη του Φοιτητή» και έπειτα στο «Χρώμα της Αγοράς». Μετά την αποφοίτησή του από το πανεπιστήμιο λέει ότι ανοίγονταν μπροστά του δύο δρόμοι: είτε να ασχοληθεί ενεργά με την πολιτική και να ενταχθεί στην ομάδα του Μπάιντεν, είτε να εισέλθει στον τομέα των χρηματοοικονομικών. Επέλεξε το δεύτερο, γιατί θεώρησε ότι η πρόκληση ήταν μεγαλύτερη και θα αποκτούσε τεχνοκρατικές και διοικητικές δεξιότητες. Το 2009 βρέθηκε στην Goldman Sachs. Πέρασε τον πρώτο χρόνο στο Λονδίνο και ακολούθησε μια τετραετία στη Νέα Υόρκη. Αντικείμενό του ήταν ο τομέας της αγοράς πρώτων υλών (ενέργεια, μέταλλα, αγροτικά προϊόντα). Θυμάται ότι η συγκυρία δεν ήταν ευνοϊκή, άλλωστε είχε προηγηθεί η χρηματοπιστωτική κρίση του 2008.
Η δουλειά του μπορεί να έφτανε ανά περιόδους και τις 18 ώρες την ημέρα. «Εκεί έμαθα να είμαι ήρεμος υπό πίεση για να κάνω το επόμενο βήμα», τονίζει. «Συνειδητοποίησα όμως πως ό,τι κι αν έχεις προσφέρει επί τρία ή τέσσερα χρόνια, όσες ώρες κι αν έχεις εργαστεί, όσα χρήματα κι αν έχεις σώσει, όσες ζημιές κι αν έχεις μπαλώσει, στο τέλος της ημέρας θυμούνται το τελευταίο πράγμα που έχεις κάνει», λέει.
Επειτα στράφηκε στη ναυτιλία, όπου δραστηριοποιείται επιχειρηματικά μέχρι και σήμερα. Βάση του είναι το Μαϊάμι, αλλά αυτή την περίοδο λόγω των εκλογών βρίσκεται στην Αθήνα. Στις προεκλογικές συνεντεύξεις που έχει δώσει εστιάζει στα «τεράστια ελλείμματα που υπάρχουν στην απονομή δικαιοσύνης και στα κοινωνικά δικαιώματα». Ενώ θεωρεί ότι η μόνη αριστεία που μετράει «είναι σε ηθικό επίπεδο». «Μια μητέρα που εργάζεται, μεγαλώνει μόνη της τα παιδιά της και δεν μπορεί να ανασάνει, δεν είναι “άριστη”;» έχει δηλώσει.
Τον περασμένο Αύγουστο, σε κείμενό του στον «Εθνικό Κήρυκα», επεσήμανε τι θα μπορούσαν να διεκδικήσουν οι Ελληνες της Διασποράς, ενόψει των βουλευτικών εκλογών. Αναφέρθηκε στη λειτουργία κέντρων εξυπηρέτησης αποδήμων σε κάθε μεγάλη πόλη του εξωτερικού με ελληνική παρουσία, ώστε να καλύπτονται γραφειοκρατικά ζητήματα, καθώς και στη δημιουργία μιας διαδικτυακής πλατφόρμας επικοινωνίας μεταξύ ελληνικού κράτους και ομογενών. «Ακόμη κι αν αισθανόμαστε ότι ένα ξένο κράτος μας προσέφερε αυτά που η πατρίδα μας δεν μπορούσε να μας εξασφαλίσει, θα κουβαλάμε πάντα μέσα μας την Ελλάδα», έγραψε.
Από τον ΣΥΡΙΖΑ αναφέρουν ότι η επιλογή του 35χρονου επιχειρηματία εντάσσεται στην απόφαση του κόμματος να συνθέσει ένα ψηφοδέλτιο επικρατείας στο οποίο δεν θα πρωταγωνιστούν κομματικά στελέχη. «Είναι ένας νέος, με βαρύ βιογραφικό, που διαπρέπει στο εξωτερικό», λένε από την Κουμουνδούρου. Παρότι η ένατη θέση στην οποία τοποθετήθηκε δεν είναι εκλόγιμη, αναμένεται να συνεισφέρει με τις προτάσεις και τις ιδέες του στο κόμμα μετά τις εκλογές όπως και άλλοι υποψήφιοι.
«Η ομάδα που έχω δει έχει διαχειριστική ικανότητα και πιστεύω ότι όντως θέλουν να κάνουν κάτι καλό για την πατρίδα», λέει. «Μου δίνεται μια ευκαιρία να συνεισφέρω στον πολιτικό διάλογο του τόπου. Δεν υπάρχει καμία ατζέντα, θα πω αυτά που πιστεύω, μου επιτρέπουν να είμαι ο εαυτός μου».