ΝΕΑ ΥΟΡΚΗ. Τον σημερινό πρόεδρο Τραμπ εμφανίζει η δημοσιογραφική έρευνα της εφημερίδας New York Times ως συνηθισμένο στα χρέη και στις μεγάλες χρηματικές απώλειες. Τη δεκαετία 1985-94, ο Τραμπ φαίνεται να έχασε 1,2 δισ. δολάρια, σύμφωνα με στοιχεία που προκύπτουν από τις φορολογικές του δηλώσεις στην πολιτεία της Νέας Υόρκης. Αντί του δαιμόνιου επιχειρηματία και ειδήμονα στις συμφωνίες, τα στοιχεία αυτά δείχνουν ότι ο Τραμπ υπέστη ζημίες ύψους 46,1 εκατ. δολαρίων το 1985 από τις επιχειρήσεις του, που περιελάμβαναν δύο καζίνο στο Ατλάντικ Σίτι, ξενοδοχεία και καταστήματα στη Νέα Υόρκη.
Οι επιχειρήσεις αυτές συνέχισαν να είναι ζημιογόνες για όλη τη δεκαετία, με τον Τραμπ να καταγράφει συνολικές απώλειες 1,17 δισ. δολαρίων για όλη την περίοδο 1985-94. Για όλη τη δεκαετία του 1980, ο Τραμπ δανείστηκε εκατοντάδες εκατομμύρια δολάρια προχωρώντας σε πολλές εξαγορές και κατασκευές νέων κτιρίων. Η κατασκευή του Πύργου Τραμπ, του ξενοδοχείου Grand Hyatt στο Μανχάταν και δύο καζίνο στο Ατλάντικ Σίτι βύθισαν τον μετέπειτα πρόεδρο σε βαθύ χρέος.
Η αεροπορική εταιρεία Eastern Airlines, δρομολόγιο της οποίας εξαγόρασε έναντι 365 εκατ. δολαρίων ουδέποτε υπήρξε κερδοφόρος, ενώ το νέο του ξενοδοχείο, το Trump Taj Mahal εγκαινιάστηκε το 1990 και παρέσυρε και τις άλλες του επιχειρήσεις σε κυκεώνα ζημιών. Την ίδια ώρα, ο Τραμπ κατάφερε να μην πληρώσει ποτέ ομοσπονδιακούς φόρους, δηλώνοντας συστηματικά ζημίες και καθόλου κέρδη. Ο Τραμπ, όμως, κατάφερε να εξασφαλίζει κέρδη με υπόγειο τρόπο μεταξύ 1986 και 1989, διασπείροντας φήμες στην Γουόλ Στριτ ότι σχεδίαζε να εξαγοράσει κάποια επιχείρηση. Μόλις η τιμή της μετοχής της επιχείρησης αυτής σημείωνε άνοδο, χάρη στη φημολογία αυτή, ο Τραμπ πουλούσε το μικρό του μερίδιο, δρέποντας τα κέρδη.