Μπορεί να μην κατάφερε να ξεπεράσει το εμπόδιο του σπουδαίου Νόβακ Τζόκοβιτς στον τελικό του Masters της Μαδρίτης, ωστόσο το πρόσημο της πορείας του Στέφανου Τσιτσιπά στον τουρνουά της ισπανικής πρωτεύουσας, μόνο ως θετικό μπορεί να χαρακτηριστεί.
Αφενός, κατάφερε, αποκλείοντας κατά σειρά τους Αλεξάντερ Ζβέρεφ και Ράφα Ναδάλ, να φτάσει στο νούμερο 7 της παγκόσμιας κατάταξης, βρισκόμενος μάλιστα και πολύ κοντά στην έκτη θέση, για πρώτη φορά στην καριέρα του.
Ωστόσο, η μεγάλη επιτυχία του αποτυπώνεται και σε οικονομικά μεγέθη. Η δεύτερη θέση στη Μαδρίτη του απέφερε 608.700 ευρώ, ενώ μέχρι στιγμής, με την σημερινή πρόκρισή του στα ημιτελικά του τουρνουά της Ρώμης, έχει προσθέσει άλλα 248.745 ευρώ στον τραπεζικό του λογαριασμό.
Με μια απλή πρόσθεση, προκύπτει ότι σε μόλις πέντε ημέρες, ο Ελληνας τενίστας εισέπραξε συνολικά 857.445 ευρώ, ποσό που θα αυξηθεί κι άλλο, αν επικρατήσει ξανά του Ναδάλ στον ημιτελικό του Masters της ιταλικής πρωτεύουσας, νίκη που θα του αποφέρει 484.950 ευρώ.