Ηταν 22 Μαΐου του 1999 όταν ο Νόβακ Τζόκοβιτς γιόρταζε τα 12α γενέθλιά του στο Βελιγράδι, την ίδια ώρα που το ΝΑΤΟ βομβάρδιζε τη σερβική πρωτεύουσα για 11 εβδομάδες προσπαθώντας να απωθήσει τις σερβικές δυνάμεις από το Κοσσυφοπέδιο. Η οικογένειά του έμενε σε ένα προάστιο, επτά χιλιόμετρα μακριά από το κέντρο της πρωτεύουσας, όμως κατά τη διάρκεια της ημέρας, ο Νόβακ ζούσε με τον παππού του, καθώς οι γονείς του εργάζονταν σκληρά σε δύο διαφορετικές δουλειές προκειμένου να παράσχουν στα παιδιά τους τα απαραίτητα.
«Οταν ακούγαμε τον συναγερμό και τα αεροπλάνα, δεν ξέραμε ποτέ και πού θα έπεφταν οι βόμβες. Ηταν πολύ δύσκολα», εξήγησε πρόσφατα στο BBC ο Τζόρτζο Μιλένιτς, ένας ηλικιωμένος άνδρας που ήταν φίλος με τον παππού του Νόβακ και ζούσε στο διπλανό στενό. «Βομβάρδιζαν ό,τι ήθελαν, τις γέφυρες, τα νοσοκομεία και έγκυοι γυναίκες πέθαιναν». Σε ντοκιμαντέρ του CBS το 2011, ο Τζόκοβιτς είχε μοιραστεί αυτές τις ανατριχιαστικές στιγμές που έζησε σαν παιδί το 1999: «Ολοι όσοι μπορούσαν να χωρέσουν έρχονταν και έμεναν στο υπόγειο. Ξυπνούσαμε κάθε βράδυ στις 3, εξαιτίας των βομβαρδισμών. Με έναν τρόπο, οι εμπειρίες αυτές με έκαναν πιο σκληρό και, ως επί το πλείστον, πρωταθλητή. Ημουν πιο πεινασμένος για την επιτυχία».
Ο Μπόγκνταν Ομπράντοβιτς, πρώην προπονητής του Τζόκοβιτς, γνώριζε τον πατέρα του Νόλε και συμφώνησε να τον βοηθήσει να κυνηγήσει το όνειρό του. Από την πρώτη κιόλας προπόνηση, έμεινε έκπληκτος: «Ημουν σοκαρισμένος στην πρώτη μας προπόνηση. Ηταν απόλυτα προετοιμασμένος, με πετσέτα, μπανάνα και μπουκάλι νερό. Δεν το είχα ξαναδεί αυτό από ένα τόσο μικρό παιδί». Κατά τη διάρκεια των βομβιστικών επιθέσεων του ΝΑΤΟ στο Βελιγράδι, οι δυο τους έκαναν καθημερινή προπόνηση, αναζητώντας γήπεδα που δεν χρειαζόταν να πληρώσουν για να χρησιμοποιήσουν. «Ημασταν σε μια τρομακτική κατάσταση κατά τη διάρκεια των επιθέσεων, αλλά βρήκαμε έναν τρόπο να διασκεδάσουμε».
Εντέλει, ύστερα από σκληρή καθημερινή προπόνηση κάτω από ακραίες συνθήκες, ο Νόβακ κατάφερε να γίνει ένας εκ των κορυφαίων αθλητών όλων τον εποχών με 15 τίτλους γκραν σλαμ.