Η κληρωτίδα δεν έβγαλε ντέρμπι «αιωνίων» στη φάση των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας. Οι «ερυθρόλευκοι» κληρώθηκαν να παίξουν εκτός έδρας με το Χαϊδάρι (που απέκλεισε την ΑΕΚ στη φάση των «32»), ενώ οι «πράσινοι» θα υποδεχτούν στο ΟΑΚΑ τον Απόλλωνα Καλαμαριάς. Προέκυψαν, πάντως, τέσσερις αγώνες ανάμεσα σε ομάδες της Σούπερ Λίγκας, όπου μόνο ο ΠΑΟΚ προβάλλει ως αδιαφιλονίκητο φαβορί. Τα ζευγάρια αυτά είναι ΠΑΟΚ – Εργοτέλης, Πανιώνιος – Σκόντα Ξάνθη, Κέρκυρα – Ιωνικός και ΟΦΗ – Λάρισα. Στη φάση των «16» του Κυπέλλου ισχύει το… αγγλικό σύστημα, σύμφωνα με το οποίο, μόνο αν το πρώτο ματς λήξει ισόπαλο, τότε οι ομάδες θα οδηγηθούν σε επαναληπτικό αγώνα. Οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν 19, 20 και 21 Δεκεμβρίου, ενώ αν χρειαστούν ρεβάνς, θα διεξαχθούν στις 10 Ιανουαρίου. Συνοπτικά οι αγώνες: Νίκη Βόλου – Ηλυσιακός, Χαϊδάρι – Ολυμπιακός, ΠΑΟΚ – Εργοτέλης, Παναθηναϊκός – Απόλλων Καλαμαριάς, Ηρακλής – ΠΑΣ Γιάννινα, Πανιώνιος – Ξάνθη, ΟΦΗ – Λάρισα, Κέρκυρα – Ιωνικός. Η ΕΠΟ δεν εφήρμοσε της περσινή τακτική, όταν είχε κάνει την κλήρωση έως τον τελικό και οι ομάδες γνώριζαν από νωρίς τις πιθανές διασταυρώσεις. Ετσι, όταν προκύψουν οι οκτώ ομάδες της προημιτελικής φάσης θα διενεργήσει νέα κλήρωση.
Για να μην υπάρχουν παρερμηνείες, στην περίπτωση που ο αγώνας έλθει ισόπαλος και χρειαστεί επαναληπτικός στην έδρα του φιλοξενούμενου, σε περίπτωση νέας ισοπαλίας δεν υπολογίζονται τα εκτός έδρας γκολ και δεν υπάρχει το σχετικό «μπόνους». Αν λήξει, δηλαδή, ισόπαλο 1-1 το πρώτο παιχνίδι και 2-2 το δεύτερο στην κανονική του διάρκεια, δεν προκρίνεται η ομάδα που πέτυχε παραπάνω εκτός έδρας γκολ, όπως συμβαίνει στις περιπτώσεις των (εξαρχής) προβλεπόμενων διπλών αγώνων. Στην περίπτωση της διπλής ισοπαλίας, θα ακολουθήσει ημίωρη παράταση και αν δεν αναδειχθεί ούτε εκεί νικητής, τότε η πρόκριση θα κριθεί στην διαδικασία των πέναλτι.
Το πρόγραμμα των αγώνων που θα γίνουν στις 19, 20 και 21 Δεκεμβρίου θα ανακοινωθεί σύντομα από την ΕΠΟ, ανάλογα και με τις τηλεοπτικές ανάγκες. Η επόμενη φάση θα έχει διπλούς αγώνες (17 και 31/1) και ο τελικός θα διεξαχθεί στις 5 Μαΐου στο «Πανθεσσαλικό» του Βόλου.