Η δραστηριότητα του βασικού μετόχου του ομίλου της «Ασπίς Πρόνοια» Παύλου Ψωμιάδη, από τη γέννηση της αρχικής εταιρείας το 1944 και τα πρώτα βήματα δόμησης του ομίλου με τη σημερινή του μορφή το 1990, χαρακτηρίζονται από μια συστηματική προσπάθεια για τη δημιουργία ενός γιγάντιου ομίλου.
Οι εξαγορές της δεκαετίας του 1990 αλλά και οι μετέπειτα κινήσεις που έλαβαν χώρα, τη δεκαετία του 2000, αποσκοπούσαν στη μεγέθυνση του ομίλου μέσα από μια επεκτατική φιλοδοξία, που είχε προκαλέσει έντονα ερωτήματα. Αρκετοί ήταν αυτοί που πίσω από τις φιλόδοξες κινήσεις του κ. Ψωμιάδη, που δεν ερμηνεύονταν πάντα από μια αποτελεσματική επιχειρηματική προσέγγιση, διέκριναν μια συστηματική προσπάθεια ισχυροποίησης, που είχε ως αποτέλεσμα τη δυσκολία να ελεγχθούν οι ενδοομιλικές σχέσεις, βάσει των οποίων διαρθρωνόταν ένα πολυσχιδές πλέον ομιλικό σχήμα.
Παράλληλα, υπήρχε αδυναμία για αποτελεσματικό προληπτικό και κατασταλτικό έλεγχο της ασφαλιστικής αγοράς. Η απουσία μηχανογράφησης και εξειδικευμένου προσωπικού, αλλά και το ίδιο το θεσμικό πλαίσιο της εποπτείας που στηριζόταν στους ετήσιους ελέγχους μία φορά το χρόνο, κατηγορήθηκε αρκετές φορές στο παρελθόν και έδωσε αφορμή για σχόλια και αιτιάσεις, υπόγειων σχέσεων μεταξύ πολιτικής εξουσίας και ασφαλιστικών ομίλων.
Η πρώτη σύγκρουση του ομίλου με την εποπτική αρχή εκδηλώνεται το 2005, όταν επί υπουργίας Γιάννη Παπαθανασίου και με τη συνδρομή -για πρώτη φορά- εξωτερικού ελεγκτή, ο έλεγχος στην Ασπίδα αποκτά έναν πιο ουσιαστικό χαρακτήρα και η διοίκηση υποχρεώνεται σε αύξηση μετοχικού κεφαλαίου, ενώ ένα χρόνο αργότερα, η τότε εποπτική αρχή τού καταλογίζει υψηλό πρόστιμο για την πώληση συμβολαίων ζωής που δεν πληρούσαν τις επιταγές του νόμου.
Η οριστική όμως σύγκρουση του κ. Ψωμιάδη με το καθεστώς εποπτείας εκδηλώνεται δύο χρόνια αργότερα, όταν τον έλεγχο αναλαμβάνει η νεοσυσταθείσα, τότε, Επιτροπή Εποπτείας Ιδιωτικής Ασφάλισης. Η ΕΠΕΙΑ θέτει σε εφαρμογή ένα σχέδιο στενής παρακολούθησης του ομίλου, η διάρθρωση του οποίου αποτελεί πλέον μια εξίσωση με πολλούς αγνώστους. Η προσπάθεια του επόπτη να ξεκαθαρίσει τις ενδοομιλικές σχέσεις οδηγεί στην υποχρέωση αύξησης του μετοχικού κεφαλαίου της Commercial Value με αντίστοιχη παραίτηση των δύο εταιρειών της Ασπίδος και την απεμπλοκή του κ. Ψωμιάδη από την Commercial.
Ο πρόεδρος της Ασπίδος δεν έδειξε να λαμβάνει το μήνυμα και παρά την απαγόρευση εξαγοράς της PROTON Ασφαλιστικής από τον όμιλο, που επιβλήθηκε από την ΕΠΕΙΑ (εξαγοράστηκε τελικώς από την κυπριακή Aspis Holding), προχώρησε το 2009 στην εξαγορά των δύο ασφαλιστικών του ομίλου της General Union, των Γενικής Ενωσης και Γενικής Πίστης, οι οποίες είχαν ήδη τεράστια ελλείμματα στα αποθέματά τους. Ο ιδιοκτήτης του ομίλου της Ασπίδος δεν πτοήθηκε ούτε από τα υψηλά πρόστιμα που επέβαλε η ΕΠΕΙΑ για τη διακίνηση περιουσιακών στοιχείων που η ίδια είχε δεσμεύσει, ούτε από το πρόστιμο μη γνωστοποίησης των κινήσεων εξαγοράς των δύο εταιρειών της General Union και συνέχισε την επεκτατική πολιτική, υλοποιώντας την εξαγορά ως φυσικό πρόσωπο.
Δεν είναι τυχαίο ότι στο σκεπτικό των ανακλήσεων της Επιτροπής γίνεται λόγος για «την εν γένει παραβατική συμπεριφορά της εταιρείας, η οποία αρνείται παραδειγματικά την οποιαδήποτε συνεργασία με την ΕΠΕΙΑ, αψηφώντας το ρόλο της».