Είναι ένας ναυτικός αγώνας παλιός και ξακουστός που κλείνει φέτος 50 χρόνια ζωής. Θεσπίστηκε το 1967 από έναν ευπατρίδη της θάλασσας, τον αείμνηστο Big John Γουλανδρή, που λάτρευε την Ανδρο και τα μεγάλα σκάφη. Ως δεινός ιστιοπλόος, σεβόταν όμως μόνον όσους ήξεραν να τα κουμαντάρουν σε συνθήκες αντίξοες και όχι απλώς να τα επιδεικνύουν. Αλλωστε, ο Αγών Ανδρου επρόκειτο για μια ολονύκτια δύσκολη διαδρομή που περιελάμβανε 90 τολμηρά ναυτικά μίλια από τον Πειραιά στον γύρο της Κύθνου, το πέρασμα του Κάβο Ντόρο και από εκεί την πορεία προς την αρχοντική Χώρα του νησιού των εφοπλιστών.
Στις δόξες της ρεγκάτας είχαν πάρει μέρος όλες οι σπουδαίες θαλαμηγοί της εποχής: από την περίφημη «Κρεολή» του Σταύρου Νιάρχου, στο «Errante» του Ιωάννη Βάτη, το «Gatopardo» του Αθανάσιου Γκέρτσου, το «Νεφέλη» του Νικόλαου Μάρκου. Ο ίδιος ο Big John συμμετείχε συνήθως με το «Μανία». Ακόμη και αργότερα ο Πέτρος Γουλανδρής με το «Big Greek Machine», η οικογένεια Πολέμη με τα σκάφη της, ο Θεόδωρος Αγγελόπουλος, ο Γιώργος Ανδρεάδης τιμούσαν με τη συμμετοχή τους τον αγώνα που ήταν ταυτοχρόνως και ένα κοινωνικό γεγονός με την παρουσία γαλαζοαίματων, εφοπλιστών, καλλιτεχνών, μεγάλων προσωπικοτήτων από το εξωτερικό.
Από τα τέλη της δεκαετίας του ’60 μέχρι σήμερα, ο αγώνας πέρασε από πολλούς αγέρηδες. Το 2016 ήταν η χρονιά-σταθμός για την αναβίωσή του θεσμού, που διοργανώνεται πλέον από τον Ναυτικό Ομιλο Ελλάδος και τον Ναυτικό Ομιλο Ανδρου, τιμώντας τη μνήμη του Big John Γουλανδρή, ο οποίος έφυγε πέρυσι από τη ζωή. Ιδρυτικό μέλος και δωρητής των δύο ναυτικών ομίλων, υπήρξε εμβληματική φυσιογνωμία στο Cowes, τη Μέκκα της ιστιοπλοΐας στο Ηνωμένο Βασίλειο, και ένας εκ των τεσσάρων που αγόρασαν τελικά το Royal Corinthian Yacht Club.
Ο νέος Αγώνας Ανδρου είναι προσαρμοσμένος στα καινούργια δεδομένα. Δεν γίνεται πια το πρώτο δεκαπενθήμερο του Αυγούστου αλλά κοντά στην εορτή του Αγίου Πνεύματος και η διαδρομή του, που παραμένει πάντως δύσκολη, έχει αλλάξει. Ηδη, για το ράλι που θα γίνει στις αρχές Ιουνίου του 2017 έχουν δηλώσει πρόθεση συμμετοχής όλα τα μεγάλα αγωνιστικά σκάφη που υπάρχουν στην πατρίδα μας, ενώ γίνεται η προσπάθεια να έρθουν ακόμη μεγαλύτερα και ομορφότερα σκάφη από το εξωτερικό. Πριν από λίγες ημέρες έγινε η παρουσίασή του στον Ναυτικό Ομιλο Ελλάδος στο Μικρολίμανο και η ασφυκτικά γεμάτη αίθουσα δείχνει ότι το ράλι θα αποκτήσει ξανά την παλαιά του αίγλη και θα μπολιαστεί και με νέο αίμα. Τα ηνία του ΝΟΑ έχει πλέον ο εφοπλιστής Λεωνίδας Πολέμης, που δεν υπολογίζει κόπο ή κόστος για να ξαναδώσει πνοή σε έναν θεσμό που τιμά το νησί. Ο γιος του Σπύρου Πολέμη, ιστορικού προέδρου του ναυτικού ομίλου, μίλησε μπροστά στα περίτεχνα παλαιά κύπελλα του αγώνα. Παρόντες και οι δύο χάλκινοι ολυμπιονίκες μας στο Ρίο, Παναγιώτης Μάντης και Παύλος Καγιαλής. Από τις εκπλήξεις της εκδήλωσης ήταν πάντως και η παρουσία του τέως βασιλιά Κωνσταντίνου, ο οποίος είχε λάβει μέρος στον παρθενικό αγώνα του 1967 και είχε νικήσει με τη θαλαμηγό «Ιβανόης», με την Αννα-Μαρία και τον γιο του Νικόλαο.